Toen een dichter met de uitmuntendheid van Rainer Maria Rilke met dergelijke en nauwkeurige opsomming van woorden , Ronda als de ‘stad waarvan men droomt’ definieerde , had hij zijn redenen. Na een bezoek zou elke reiziger deze dichter zijn mening bevestigen en hem nog meer gelijk geven hoe verder hij verwijdert raakt van Ronda , aangezien hij het zich zou herinneren als een droom in plaats van een plek waar hij wel degelijk is geweest .
Een bezoeker op zijn eerste reis naar deze stad zal hier toekomen met in zijn hoofd postkaartplaatjes van een paar van zijn monumenten, landschappen of enkele van de vele karakteristieke afgelegen hoeken die het te bieden heeft, maar niets van dit zal dienen als een referentie of zal zelfs gemakkelijk te herkennen zijn , omdat de realiteit die hij zal aantreffen volledig anders is. Ronda behoort tot dat selecte groepje van steden die alleen met zichzelf kunnen vergeleken worden , met geen mogelijkheid van een nabootsing van of gelijkenis aan anderen . Dit is iets dat de reiziger aan zichzelf kan bewijzen de moment dat hij de historische wijk binnentreed en het schitterende landschap voor hem ziet verschijnen , geïmpregneerd met geschiedenis en legende die de grens tussen werkelijkheid en fantasie vervaagt, maar die wel het unieke karakter van Ronda beaamt .
De stad ligt op een plateau op ongeveer 750 meter boven de zeespiegel en lijkt te worden verdeeld in twee gebieden door de beroemde “Tajo de Ronda” (Ronda Klif), een kloof van 100 meter diep en ongeveer 500 meter lang met de Rivier de Guadalevín die hier op de bodem doorstroomt . Het westelijke deel van dit plateau vormt een gebied van kliffen vergelijkbaar met dat van de de Tajo zelf. Vertrekkend vanaf hier opent zich een uitgebreid landelijk landschap dat zich uitstrekt tot aan de bergen die de hooglanden vormen aan welke de regio haar naam dankt.
De schilderijen in de grot van La Pileta in Benaojan getuigen dat de omgeving van Ronda al sinds het Paleolithicum op z’n minst bewoond werd , en overblijfselen die gevonden werden bij sommige opgravingen in de stad Ronda tonen menselijke nederzettingen aan van tijdens het Neolithicum. Het was echter de historicus Pliny die Ronda in een tijd in de geschiedenis geplaatst heeft, toen hij in zijn geschriften verwees naar de La Arunda van de zesde eeuw V.C. dat werd bewoond door Bastulo Kelten, en terwijl ook de Iberiërs erkende als zijnde de oprichters van het nabijgelegen Acinipo.
De Feniciërs, Grieken, Carthagers en Romeinen hebben zich later achtereenvolgens gevestigd op dit gebied over verschillende perioden. De Romeinen noemden het Laurus en richtten het Castillo del Laurel op (Laurel kasteel, dat niet meer bestaat ), van waaruit zij een oog hielden op de oorlogszuchtige Keltiberische stammen. Acinipo was in die tijd veel belangrijker dan Ronda , zoals echter blijkt uit het feit dat het draaide om het munten van haar eigen munten.
Na het uiteenvallen van het Romeinse rijk waren Ronda en Acinipo getuigen van de Germaanse invallen, en werd Acinipo zelfs bezet door de Byzantijnen, die het permanent achterlieten in de zevende eeuw toen de Visigoten Ronda betraden. De stad verwierf een bepaald politiek en economisch belang met de komst van de Arabieren, die het de naam Izna Rand Onda gaven.
In de late negende eeuw en het begin van de tiende eeuw, ervoeren het hele hoogland en vooral de hoofdstad intens de opstand gericht vanuit Bobastro (Ardales) door Omar Ben Hafsun tegen het Kalifaat van Cordoba. Later, rond de eerste helft van de elfde eeuw na de val van het Kalifaat van Cordoba, maakten de Berbers van Ronda een Taifaans Koninkrijk, onder welke de stad een grote stedelijke groei zou kennen.
De stad verloor zijn onafhankelijkheid in 1066, toen het onder het Koninkrijk van Sevilla terechtkwam. Vanaf die datum en bijna 400 jaar lang zou Ronda gedomineerd worden door verschillende Noord-Afrikaanse stammen en ten slotte door de nazireeërs van Granada. In zo’n lange geschiedenis, kende Ronda perioden van groei en welvaart, stagnatie en zelfs regressie. Christelijke troepen trokken in 1485 de stad in.
Een vreedzame samenleving tussen moslims en christenen was niet van lange duur. De Moorse opstand brak uit en was zeer gewelddadig in de hooglanden tot aan de verdrijving van alle moslims in 1609. Zoals het geval was in eender welke stad in Málaga, overkwam de stad Ronda een tijdperk van verval dat tot ongeveer de achttiende eeuw zou duren, toen de stad uitbreidde naar de Mercadillo wijk door de opbouw van de Puente Nuevo (nieuwe brug) en de beroemde Plaza de Toros (Stierenvechtarena).
Franse troepen die onder het rechtstreekse bevel van Joseph Bonaparte stonden , vielen Ronda binnen in 1810, een handeling die een ongewone guerrillabeweging in de Hooglanden op gang zette . Deze beweging bleef bestaan , zelfs nadat het Napoleontische leger de stad in 1812 verlaten had en het bestond uit misdadigersorganisaties , de bekendste van alle in Spanje in de negentiende eeuw en die aanleiding hebben gegeven tot zoveel legendes en verhalen.
Met de opening van de spoorlijn in 1891 en de bouw van verschillende wegen, ging Ronda de twintigste eeuw in met een opmerkelijke niveau van sociaaleconomische ontwikkeling. In 1918 werd deze stad geselecteerd voor het Andalusisch Congres op aandringen van Blas Infante uit Malaga, die wordt beschouwd als de vader van de “Patria Andaluza” (Andalusische vaderlandsbeweging).